退職の上司引き止めがうざい。しつこい引き止めへの対処法

辞める決断をして上司に退職を申し出るのですから、引き止められても「辞めるのをやめる」ことはないですよね。

それでも引き止めようとする上司の意図も分からないし、上司と2人きりで気まずい思いをしながら引き止められる時間も意味はないと思うのも当然です。

この記事で分かること：

• なぜ上司は退職を引き止めようとするのか　　
• 退職引き止めがしつこい時の対処法　　
• 引き止められないためのコツ　　
• 引き止められずに退職する方法　　

について、元人事担当者でキャリアコンサルタント歴17年の筆者が説明していきます。

退職引き止めがしつこい時の対処法

引き止めがしつこい時は、 以下の対応をするといいでしょう。

• 引き止めの圧に屈せず退職意思を強く伝える　　
• ポジティブな退職理由を伝える　　
• 労働者の権利であり法律上問題ないことを伝える　　
• 契約書や労働条件通知書を確認させる　　
• 弁護士に相談することを伝える

詳細は次に説明していきます。

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引き止めに屈せず退職意思を強く伝える

上司に強く引き止められたら心が揺れるかもしれません。しかし、「自分のキャリアや人生における方向性を考えて決断したこと」を明確に伝え、退職する意思を何度でも強調しましょう。

ポジティブな退職理由を伝える

「新しい環境で挑戦したい」「スキルアップのための転職」など、前向きな理由を伝えることで、上司も納得しやすくなります。

労働者の権利であり法律上問題ないことを伝える　　

理詰めで引き止めてくるときは、退職は労働者の権利であること、引き止めが不当なら労働基準法に違反していることを伝えるのも一つの手です。

契約書や労働条件通知書を確認させる

雇用契約書や労働条件通知書には退職時の条件が記載されています。規則に従っていれば退職の正当性を主張できます。

弁護士に相談することを伝える

引き止めがしつこい場合、弁護士のサポートを受ければ相手も引き下がることがあります。

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退職を申し出た時のトラブルと対処法

しつこい引き止めをする会社では、次のようなトラブルになることもあります。

• 退職日の引き伸ばし　　
• 待遇改善の提案・強力な慰留　　
• 人事まで退職の話が伝わらない　　
• 損害賠償を請求すると脅される　　
• 有給休暇を消化させてもらえない

これらの対処法もお伝えします。

退職日の引き伸ばし

人手不足の職場でよくあるのが退職日の引き伸ばしです。対処法は、

• 退職予定日に辞める明確な理由を伝える　　
• 内容証明郵便で退職届を会社に送る
• 退職代行を利用する

本来の退職予定日に辞めることを説得・宣言し、うやむやにさせないのが必須です。

転職先の入社日が決まっている、引継書類はできているなど明確な理由を伝えます。

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待遇改善を提示される

時給・給料アップや配置転換など、労働条件や待遇の改善を打診されることもあります。対処法は、

• 待遇が良くなり現職に残る場合、新しい雇用契約や労働条件内容を確認してから受け入れる　　
• 辞める気持ちに変わりがない場合、その気持ちを伝える

人事まで退職の話が伝わらない

上司に退職希望を伝えたのに人事から何も連絡がない場合、上司に退職の件を再確認しましょう。

メールで確認する、確認した日時内容をメモするなど証拠を残すのがいいでしょう。

損害賠償を請求すると脅される　　

脅し文句として「損害賠償請求」をちらつかせるケースもあります。

退職が有効でない場合は損害賠償を請求されることもありますが、社内規定にそって退職する場合は請求されることはほとんどありません。

しかし、不安な時は退職代行を扱う弁護士に相談するといいでしょう。スムーズに、有利な退職条件を引き出して辞められることが多いです。

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有給休暇を消化させてもらえない

退職が決まっても、有給休暇の消化が認められないケースがあります。

対処法は、

• 人事部門や労働組合に相談する　　
• 労働基準監督署に相談する　　
• 退職代行に交渉してもらう（注）

自分で有給消化を交渉するリスクとして、下記の実態（可能性）は知っててください。

① 人事部門に相談しても「上司と引継ぎの相談の上決めてください」と言われる可能性大

② 労働組合に相談すると、会社 vs 組合となるため、社内で騒ぎになる可能性がある

③ 労働基準監督署に相談すると、会社 vs 行政となり社内で騒ぎになるだけでなく、会社が社会的に大きく評判を落とすことになりかねず、結果、あなたのせいで会社の評判が悪くなったなど悪評が立つ恐れがある

非弁行為ができる弁護士なら有休消化だけでなく、退職金や未払残業代など金銭交渉、退職手続きの代行もできるので、丸投げして退職できるます。

しかし、一般の退職代行業者は会社と交渉できません。要望を伝えるだけなので、有給休暇の消化は保証できないのです。

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上司が退職を引き止める理由とよくあるケース

引き止められる理由5選

引き止める側の考えを知っておくとスムーズに退職交渉を進められます。

• 優秀な部下を手放したくない　　
• マネジメント力がないと会社に評価されたくない　　
• 人手不足　　
• 退職理由があいまい　　
• 退職者のキャリアを心配している

引き止める理由は、上司側の都合と、退職者を思っているケースに分かれます。

退職理由があいまいだったり、退職する側に課題がある場合はほぼ引き止められますし、退職者の今後のキャリアを心配し、続けた方が本人のためになる場合も引き止められます。

引き止められるケース3選

• 情に訴えられる　　
• 上司で話が止まる　　
• 何度も面談をさせられる　　

よくあるのが、何度も面談をさせられ情に訴えられること。時間の無駄ですよね。部下に辞められてほしくないと、退職の話を上にあげずに止めてしまいます。

退職を引き止められやすい人の特徴3選

• 退職理由が曖昧　　
• 優柔不断な態度　　
• 仕事ができる

仕事ができる人は言うまでもなく、優柔不断な態度や退職理由が曖昧な場合、説得できるかもと思われ引き止められる可能性が高くなります。

注意！引き止めが嫌だからとやってはいけないこと

• バックレ（無断で会社に行くのをやめる）　　
• 上司以外の人に辞める宣言・相談をする　　
• 職場の文句をいう

退職するにも様々な手続きがあります。無断欠勤してそのまま辞めると失業保険の申請や社会保険の切替などができず、トラブルにもつながり、あなた自身にも不利益があります。

また、周囲に退職の相談や職場の文句を言うのも禁物。噂が広まり、会社に残ることになった時に居づらくなります。

（まとめ）引き止められずに退職する「現実的な対策」5選

• 引き止められない退職理由を用意する　　
• 転職先を決めておく　　
• 繁忙期を避ける　　
• 直接人事部門に相談する　　
• 退職代行を利用する　　

引き止められない退職理由を用意する　　

人が合わない・仕事が嫌などマイナスな理由や、あいまいな理由では会社は納得しません。ポジティブで納得させられる理由を考えておきましょう。

転職先を決めておく

退職を考えたら最初に転職先を決めておくのが一般的です。転職先が決まっていれば、退職を納得せざるを得ません。

退職日は会社と調整する必要がありますが、転職先が決まっていれば退職もしやすくなります。

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繁忙期を避ける　　

繁忙期に退職はおすすめできません。周囲への負担が大きくなり印象が悪くなるからです。

体調不良や緊急事態以外は、繁忙期を外して退職することをおすすめします。

直接人事部門に相談する　　

上司の引き止めが強く、手続きが進まない場合は直接人事に相談もいいでしょう。最終手段ですが、話は進みます。

ただし、上司からの印象は悪くなり、悪い噂となって広まる恐れがあるので注意が必要です。

退職代行を利用する

退職したいのに引き止めがしつこく限界になりそうなら、退職代行の利用がおすすめです。

退職の意思を伝え続けたり、引き止められるのは、精神的にも体力的にもしんどいもの。最後の力を振り絞ってまで直接退職を伝える必要はないのです。

退職代行で辞めるのがトクな理由

あなたの代わりに退職を伝えてくれる退職代行は、出社せずに退職できたり、即日退職できるので、引き止められずにスパッと辞められます。

一般の退職代行業者は2-3万円で請け負ってくれますが、弁護士なら有給休暇の全消化や退職手続きの代行もしてくれるので、コスパもタイパもよくおすすめです。

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退職するからと、何でも我慢する必要はありません。引継ぎ資料を残し、お世話になった人にあいさつ文を残せば（なくてもOK）十分です。

上司が粘着質・気分屋なら、退職の引き止めもしつこいです。タイパよく、心をすり減らさず退職するなら退職代行でサクッと辞めることをおすすめします。